También reveló que entre sus planes está retirarse en la temporada 2018-2019. Participará por tanto en los Juegos Olímpicos de Pyeongchang-2018, pero después quiere como despedida, competir contra los hombres. Es una vieja reclamación que la corredora norteamericana pidió a la FIS ya en el año 2012, para disputar el Descenso de Lake Louise, su pista favorita, en categoría masculina. Pero la Federación Internacional rechazó la propuesta porque un corredor o corredora no puede participar en carreras contra el sexo opuesto.
Más tarde en Diciembre de 2014, cuando se estaba recuperando de su enésima lesión, volvió a solicitar a la FIS participar en categoría masculina, aunque en ese momento reconoció que necesitaría tiempo para entrenarse y recuperar su mejor forma para enfrentarse a los corredores.
Lindsey Vonn afirmó en la entrevista que están luchando con las Federaciones nacionales para que le concedan su deseo para la temporada de su retiro. Claro que entonces la de Minnessota tendrá 34 años, y aunque no es el primer corredora o corredora que muestra un estado de forma excepcional en esas edades, no se tiene la garantía de unos años antes.
La competición directa hombres contra mujeres es muy raro en el deporte. No así en el tenis, donde ha habido varias ocasiones. En 1973 Bobby Riggs venció a Margaret Smith Court, aunque luego perdió contra Billie Jean King. En 1998 Serena Williams retó a un hombre que estuviera entorno al puesto 200º de la ATP. El alemán Karsten Braasch tomó el testigo. Un jugador que no destacaba más que por su poco ortodoxo saque, que incluso se fumó un cigarrillo a mitad de partido para acabar ganando los dos sets.