Yo he estado en Denver, solo que en verano pero conozco la zona muy bien. Llevame contigo

xD. La mejor opción sin duda es via Filadelfia a Denver. Filadelfia no es una aeropuerto muy grande y no es tan agotador como San Francisco y Denver pues igual. Intenta buscar vuelos directos de Denver a Aspen, siempre será mejor que la furgoneta. Si te lo puedes permitir pefecto.
Otra opción: MADRID-CHICAGO-Aspen o en el peor de los casos MADRID-CHICAGO-SALT LAKE CITY-ASPEN. Mira a ver vuelos que quizás te sale más económico.
Yo no me iría hasta San Francisco ni de coña, es un vuelo muchisimo más largo y no te compensa. Es como si para ir a Londres haces Madrid-Viena-Londres. No es lógico. Piensa que las distancias en los Estados Unidos son muchiiisimo mayores que aqui. Desde Las Vegas a Los Ángeles por ejemplo en coche son 6h es como Madrid-Sierra Nevada.
Yo ya te digo lo haría todo en avión, pero vamos yo solo he estado en Breckenridge o como se escriba en verano por lo que el camino hasta Aspen no lo conozco.
Salu2 y buen viaje.