A mediados de los años 60, un empresario emprendedor, José Pirinoli, se embarcó en la aventura de crear en las inmediaciones de Riaza una estación de esquí, instalación que requirió de fuertes inversiones económicas. El empuje del empresario resultó fundamental para que la empresa saliera adelante. A finales de los años 80, tres entidades (Junta, Diputación y Caja Segovia) se hicieron cargo del control de la estación de esquí, acometiendo una amplia renovación de las instalaciones. Desde el año 2000, La Pinilla pertenece al Ayuntamiento de Riaza.
